Название селения по фамилии землевладельца Ермолова.
Журкин И., Катагошин Б. ГАРО Ф. Р - 5039, Оп. I, Д. 455, Л. 52
Ермолово основано на землях Дмитриевского монастыря переселенцами из деревни Дмитриевки (название в честь Дмитрия Донского), которая позже стала называться Дмитриево. Сначала поселение числилось деревней Ермоловской. В писцовых книгах 1594-97 гг. указана как деревня. Название свое село получило от имени первого поселенца Ермолы (Ермолая), которого в народе звали еще Ермак.
В конце XVII века сюда сослали часть мятежных стрельцов из Москвы. В последствии они сыграли большую роль в формировании прямолинейной «петербургской» планировки сельских улиц. Долгое время Ермолово считалось монастырским селом. Все его население платило Дмитриево-Ряжскому монастырю оброк по три рубля с души. Помимо этого, ермоловские крестьяне обрабатывали монастырские земли, отдавая монахам большую часть урожая. Своей земли имели мало, да и ту зачастую обрабатывать не могли, так как у многих не имелось ни лошади, ни сохи. Все это крестьяне арендовали у монастыря, расплачиваясь урожаем и работой.
Статус села Ермолово официально получило в 1832 году, когда в деревне построили церковь. Тогда оно считалось одним из самых бедных поселений в округе.
В начале XX века село состояло из пяти порядков: Заливный, в половодье он заливается Вердой; Двойной, состоящий из двух рядов домов; в месте, где стояла церковь, Церковный, в тридцатые годы переименованный в Кооперативный, Новлянка - здесь селились вновь строящиеся семьи, и самый красивый сельский порядок - Красный. В черте села протекают река Верда и речушка Перка. Сельской общественной территорией считались окрестные леса: Подбольшак, Кульков лог, Темный лог и Казенный лес. В этих местах ермоловские крестьяне рубили лес для хозяйственных нужд. Имелись небольшие торфоразработки, торф из которых использовался местными жителями для отопления. Через село проходила дорога, мощенная камнем, - «каменка», как ее называли, соединявшая волостное село Поляны со Скопином.
Левошин Н. Н. ГАРО Ф.Р - 6713, Оп. 1, Д. 15, Л. 225Соболев В. А., Егоров В. Н., Крылов А. Ф. Скопин: Ист.-краеведч. очерки о городе Скопине и населенных пунктах Скопинского района. - Скопин, 1996. - С 143-145.
Смотри д. Ермоловка, Милославский район.