Олешье - ср. собирт. нвг. пск. ольховый лес; олешина ж. одно ольховое дерево. Ольховник, олешник, ольшаник, олёх - ряз. ольховый лес, роща.

Даль В. Толковый словарь. - М., 1989. -Т.2.-С 672

Алешня - река с заболоченной поймой, поросшей черной ольхой (Черноземный Центр) (Мильков, 1970). В. П. Загоровский свидетельствует о том, что алешки (олешки) - «ольховые заросли». Ср. белор. алешына - «ольха».

Мурзаев Э. Словарь народн. геогр. терминов. - М., 1984. -С.48

Селение расположилось у озера образованного расширенным руслом речки Макарье.

Атлас Рязанской области. -М., 2002. -Л. 23

Не исключено, что в основе названия лежит имя (прозвище) или фамилия первопоселенца либо владельца. Но документов, подтверждающих эту версию, найти пока не удалось. Косвенным аргументом в пользу данной версии могут служить названия близлежащих населенных пунктов: д. Антоново, д. Булгаково, д. Савино.

Бабурин А.; Атлас Рязанской области. - М., 2002. - Л. 23

Населенный пункт с аналогичным названием есть в Тверской обл.

Атлас автомобильных дорог России. - М., 1998. - С. 45.

Смотри д. Тебеньково, Касимовский р-н.